在刘邦西进灭秦时, 楚怀王以宋义为上将军，即主将，项羽、范增为副将, 援救项梁。
虽项羽和范增都为副将, 但范增为项梁家臣, 事事以项羽命令为主, 所以在军中的实际地位，项羽为次将，范增为末将。
楚怀王虽为项梁拥立，但并不甘心成为项梁的附庸。
项梁大概也真的对楚国很有感情, 给了楚怀王许多便利。楚怀王身边有许多为他出谋划策的楚国旧贵后裔。
项梁被围困，楚怀王积极地营救项梁，也趁机拿到了更大的权力。
他以项羽经验不足为借口, 任命宋义为上将军，分走了项家部分兵权；又给陈胜的继任者吕臣升官, 连吕臣的父亲吕青也被任命为楚国令尹，即相国，作为交换，收走了吕臣的兵权。
从此, 楚怀王有了可调动的军队。
其余投奔楚怀王的将领, 如英布等人，其麾下兵将都有部分调动。这些人都表示出臣服楚怀王的态度, 服从楚怀王的指挥。
楚怀王借救援项梁一事，展现出他并非无能昏庸, 不是一个傀儡诸侯王的形象。
所有投奔楚怀王的将领, 唯独武安侯刘邦麾下军队丝毫未动。
楚怀王让刘邦自将其兵, 除了给刘邦提供了部分粮草、军备支援, 他还正式确定了刘邦对砀郡和部分泗水郡的统治地位，对刘邦拉拢之意溢于言表。
所有人都能看出来，刘邦定是楚怀王在灭秦之后，所分封的第一个诸侯王。
楚怀王的手段不能说不高明。
即使项梁被救回来，项家也不复以往对诸侯的统治地位。
而楚怀王对救项梁也非常积极。
项梁对楚怀王有拥立之功。楚怀王为了大义名声，就需要对项梁有救命之恩。
因此宋义离开时，楚怀王千叮嘱万嘱咐，此战胜败无所谓，救项梁才是重中之重。
宋义此人，熟读兵书，较有远见，明白楚怀王现在最需要的是什么。他给楚怀王立下军令状，保证一定会迅速出兵，救回武信君项梁。
领兵出发后，宋义便命令将士不眠不休急行军，并派人突围进入城中，约项梁共同出战。
既然以项梁的安危为主，宋义便不顾自己这方死伤了。
他要与秦军硬拼，逼秦军露出破绽，让项梁突围。只要项梁突围，之后战斗是胜是败都无所谓。
这里是楚国故地，因十几年前的秦楚大战，之后又有很重的徭役，连曾经的田地都已经长满了小树。山上更是密林丛生。
宋义麾下多为楚人，对当地气候和地形都很熟悉。
他坚信自己哪怕战败，也能从容保留大部分实力退走。
项羽却十分反对。
在项羽看来，现在天气湿冷，将士急行军十分困难，兵卒叫苦不堪。此时宋义不仅不安抚兵卒，还试图让兵卒硬冲秦兵，楚兵定会死伤惨重。
楚兵本土作战，无论粮食还是天时地利都比秦军更强。这时候该以逸待劳，保留士气，并绕道切断秦军粮道，再与秦军正面交战。
若按照自己的战术，此战必胜。
项羽向宋义据理力争。
宋义摇头：“论用兵，我可能不如将军；但论远略，你不如我。对楚国而言，武信君值得用现在所有的将士去换。再者，我会命令其他诸侯先攻打秦军，项小将军不必担心楚兵会折损太多。”
宋义与范增一样，都是投奔项梁，而非楚怀王。项梁还未死，宋义以为自己和项家还很亲近，所以对项羽说话较为直白，没有藏着自己阴暗的小心思。
在宋义看来，秦已经快自灭，现在与秦军这一战是胜是败都是小事。
他着眼的是灭秦之后。